【实验6（苯甲酸乙酯的制备）】一、实验目的

1. 掌握酯化反应的基本原理及操作方法。

2. 学习苯甲酸乙酯的合成步骤，包括反应条件的控制与产物的分离提纯。

3. 熟悉回流装置的安装与使用，掌握分馏和蒸馏的基本操作。

4. 通过实验加深对有机化合物性质及反应机理的理解。

二、实验原理

苯甲酸乙酯（Ethyl benzoate）是一种常见的酯类化合物，广泛用于香料、溶剂以及有机合成中。其合成通常采用羧酸与醇在酸催化下的酯化反应，属于典型的亲核取代反应。

反应方程式如下：

$$ \text{C}_6\text{H}_5\text{COOH} + \text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4} \text{C}_6\text{H}_5\text{COOCH}_2\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O} $$

本实验中，以苯甲酸为原料，在浓硫酸作为催化剂的条件下，与乙醇发生酯化反应生成苯甲酸乙酯。由于酯化反应是可逆反应，为了提高产率，通常采用过量乙醇或不断移除生成的水。

三、实验仪器与试剂

仪器：

- 圆底烧瓶（100 mL）

- 回流冷凝管

- 温度计

- 分液漏斗

- 蒸馏装置

- 恒温水浴锅

试剂：

- 苯甲酸（分析纯）

- 乙醇（分析纯）

- 浓硫酸（98%）

- 饱和碳酸氢钠溶液

- 食盐水

- 无水硫酸钠（干燥剂）

四、实验步骤

1. 反应装置的安装

在100 mL圆底烧瓶中加入约10 g苯甲酸和20 mL乙醇，然后缓慢加入约3 mL浓硫酸（注意：浓硫酸应缓慢加入，并不断摇动，防止局部过热）。安装回流冷凝管，接通冷却水。

2. 加热回流

将烧瓶置于恒温水浴中，控制温度在100~110℃之间，保持回流反应约1小时。过程中需注意观察反应体系的变化，避免暴沸。

3. 反应后处理

反应结束后，停止加热，待体系冷却至室温。将混合物倒入分液漏斗中，依次用饱和碳酸氢钠溶液、食盐水洗涤，以除去未反应的苯甲酸和残留的酸性物质。

4. 干燥与蒸馏

将有机层转移至锥形瓶中，加入适量无水硫酸钠干燥。过滤后，将滤液进行减压蒸馏，收集75~80℃之间的馏分，即为苯甲酸乙酯。

五、实验现象与注意事项

- 在反应过程中，由于浓硫酸的强腐蚀性，操作时应佩戴防护手套和护目镜。

- 回流时应控制温度，避免剧烈沸腾造成液体溅出。

- 洗涤过程中应注意分层清晰，避免乳化现象影响分离效果。

- 蒸馏时应控制好温度，避免因温度过高导致产物分解。

六、实验结果与分析

实验最终得到无色透明液体，具有芳香气味，符合苯甲酸乙酯的物理性质。通过红外光谱（IR）或气相色谱（GC）等手段可进一步验证产物的结构与纯度。

七、思考题

1. 为什么在酯化反应中要使用过量的乙醇？

2. 浓硫酸在本实验中起什么作用？是否可以换成其他酸？

3. 如果实验中没有及时移除生成的水，会对产率产生什么影响？

八、实验总结

本次实验成功合成了苯甲酸乙酯，掌握了酯化反应的基本操作流程和分离提纯方法。通过实际操作，不仅加深了对有机化学反应的理解，也提高了实验设计与操作能力。