【实验三（肉桂酸的制备）】在有机化学实验中，肉桂酸是一种具有重要应用价值的化合物，广泛用于香料、医药及高分子材料的合成中。本实验旨在通过合适的反应条件，掌握肉桂酸的制备方法，并进一步理解其反应机理与操作要点。

一、实验原理

肉桂酸（C₆H₅CH₂COOH）是苯乙烯与乙酸酐在碱性条件下发生Knoevenagel缩合反应的产物。该反应属于亲核加成-消除反应，其中苯乙酮作为亲电试剂，在碱性环境中与乙酸酐发生作用，最终生成肉桂酸。

反应方程式如下：

$$

\text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_2\text{COO}^- + \text{CH}_3\text{COOCH}_2\text{CH}_3 \rightarrow \text{C}_6\text{H}_5\text{CH}=\text{CHCOOH} + \text{CH}_3\text{COO}^-

$$

在此过程中，催化剂如哌啶或吡啶可有效提高反应速率，同时控制副反应的发生。

二、实验材料与仪器

- 苯乙酮（C₆H₅CH₂COCH₃）

- 乙酸酐（CH₃COOCH₃）

- 哌啶（C₅H₁₁N）

- 碳酸钠（Na₂CO₃）

- 冰水浴

- 圆底烧瓶、冷凝管、分液漏斗、烧杯、玻璃棒等

三、实验步骤

1. 反应体系准备

在圆底烧瓶中加入一定量的苯乙酮和乙酸酐，随后加入适量的哌啶作为催化剂。将混合物置于磁力搅拌器上加热至80℃左右，保持回流状态。

2. 反应进行

反应过程中需不断观察体系的变化，确保温度稳定。约30分钟后，反应基本完成。

3. 后处理

反应结束后，冷却至室温，将混合物倒入冰水中，使产物析出。使用分液漏斗分离有机层与水层，再用碳酸钠溶液洗涤有机层以去除未反应的乙酸酐。

4. 产物纯化

将有机层浓缩后，加入少量乙醇进行重结晶，得到白色晶体状的肉桂酸。

5. 产物鉴定

通过熔点测定、红外光谱（IR）和核磁共振（¹H NMR）对产物进行分析，确认其结构是否符合预期。

四、注意事项

- 实验过程中需注意通风，避免吸入有害气体。

- 乙酸酐具有腐蚀性，操作时应佩戴防护手套和护目镜。

- 控制反应温度，防止副反应的发生。

五、实验结果与讨论

通过本次实验，成功合成了肉桂酸，其熔点约为133℃，与文献值相符。红外光谱图显示在1700 cm⁻¹附近有较强的羰基吸收峰，证明了羧酸的存在；¹H NMR图谱中也出现了相应的特征峰，进一步验证了产物的结构。

此外，实验过程中发现，催化剂的用量对反应效率影响较大。适量的哌啶可以显著加快反应速度，但过量则可能导致副产物增多，因此需要合理控制用量。

六、结论

本次实验通过Knoevenagel缩合反应成功制备了肉桂酸，掌握了有机合成中常见的缩合反应方法，并加深了对反应条件与产物纯化的理解。实验结果表明，肉桂酸的合成是可行且高效的，为进一步研究其衍生物及其应用奠定了基础。